Certifique que tem instalado o Silverlight da Microsoft e que esteja instalado e ativado o Java e o Flash Player. E veja se o problema ocorre em outros navegadores como IE, Firefox e Chrome. Veja também que o anexo não deve exceder os 10 Mb. O Outlook (hotmail) não suporta alguns tipos de anexos, e por fim, verifique se o antivirus não está bloqueando os anexos. Se tiver acesso a outro Pc, tente fazer o teste no outro Pc.