Você seleciona a música, clica com o botão direito do mouse e em "adicionar à lista do Windows Media Player", você pode adicionar as musicas que quiser, ele já irá tocar as musicas conforme a ondem que estiver na lista.
Caso você queira que após a ultima musica ele toque a lista de reprodução novamente, na tela do media player tem um botão com uma seta em formato de circulo (descrição: ligar repetição), clique sobre ela.