Eu já uso o Dropbox, mas o funcionamento é semelhante. Deve estar tudo normal, pois sendo um serviço de sincronização, e com o Skydrive instalado, é normal que ao apagar qualquer arquivo ele também sincronize essa ação com o servidor, assim ao renomear ou excluir ou acrescentar algo dentro da pasta, a mesma ação é refletida no servidor. Acho que o que vc poderia tentar, é acessar o Skydrive no servidor, criar outra pasta no servidor, configurar para não sincronizar essa pasta com o Pc e remover somente os aquivos que vc não deseja que fiquem na pasta do seu Pc para essa pasta do servidor.
No caso do windows não iniciar, mesmo assim, seus arquivos continuam a salvo, pois nada é alterado e nem daria para sincronizar nada com o Pc quebrado....
E quanto a questão da segurança, deve haver uma opção no Skydrive, em que mesmo com os arquivos sendo todos deletados, eles possam ser recuperados (no dropbox há). Mas a sua lógica tem sentido, pois e no caso de vírus ou acidente, onde por acaso todos os arquivos sejam apagados e for feita uma sincronização automática, então todos os arquivos no servidor seriam também apagados. Pensando nisso, eu me precavi, e também faço um 2º backup de emergência automático com o auxílio do gerenciador de tarefas do windows para uma outra partição. E em caso de um imprevisto desses eu recupero tudo desse 2º backup.