Creio que não há como ele rodar direto do pendrive, pois ele usa também o registro do windows. O SketchUp não tem versão portable e ainda há a questão das licenças que só permite um Pc por vez. A não ser que vc copie no pendrive e instale no Pc, além disso precisará estar numa conta com direitos administrativos, processador com 2 Gz ou mais, é recomendado 2 Gb ou mais de Ram, placa de vídeo 3d de 512 Mb e alguns recursos precisam de internet ativa. Não há versão portátil do SketchUp Pro.