Voce poderá instalar o windows e todos os programas no novo HD, o que daria uma trabalheira enorme, mas pelo menos seria uma instalação limpa. Mas caso não queira ter muito trabalho, vc pode tentar com o Macrium Reflect Free:
http://goo.gl/lnJr que cria uma imagem do sistema (por ex. se o hd tiver 50 Gb ocupados, o Macrium cria uma imagem-cópia com 25 Gb), então vc vai precisar de um Hd externo pra salvar essa imagem, crie um cd de boot do Macrium, conecte o novo Hd e a partir do Cd de boot e do Hd externo com a imagem, o Macrium vai copiar a imagem do windows com todos os programas e todos seus arquivos no novo Hd.