Bom, procurei como fazer isso mas me bati um pouco e depois ví que é simples!
Segue abaixo as instruções para colocar e alterar foto no programa do outlook, quando a é de outro site, exemplo: hotmail, gmail, yahoo, etc. (apenas usamos o programa versão 2010).
1º abra um email que você enviou e clique em cima do seu email;
2º clicando duas vezes com o mouse em cima do seu contato, irá aparecer como se fosse um cartão de visitas;
3º clicar na opção abrir contato
4º e logo vão aparecer várias opções de edição, inclusive de add uma foto!
espero ter ajudado :)