Se ele for esperto e curioso dá sim! Faça o teste vc mesmo, basta usar o outro programa irmão do Ccleaner, o Recuva, que tem versões pra instalar e portável. Esse programa recupera arquivos que foram apagados, mas ao fazer a pesquisa ele mostra todos os arquivos, emails, fotos e arquivos acessados na net, inclusive com as imagens, é só habilitar a verificação profunda e aguardar cerca de meia hora para ele mostrar tudo.
Tem programas que apagam esse espaço livre do Hd, como o Eraser, que sobreescreve os arquivos várias vezes, tornando muito difícil eles serem vistos e recuperados. Faça o teste com o Recuva e veja os resultados, depois use o próprio Ccleaner para fazer essa limpeza. Vá em Opções > Configurações > Escolha Exclusão Segura de arquivo (Lenta) e as 2 caixinhas abaixo, principalmente Limpar Cluster Tips e Apagar o Espaço Livre na MFT, então Faça essa limpeza. (e depois lembre-se de voltar as configurações normais do Ccleaner)
Essa limpeza apaga totalmente o espaço livre e pra mim aqui levou umas 3 horas, depois faça o teste com o Recuva para ver que foi tudo apagado e praticamente não há como descobrir nada. (quer dizer, só em centros de investigação forense, com equipamentos ultra modernos, ainda há uma chance de tentar recuperar alguma coisa, o que não é o caso). Para casos de dados super ultra secretos, a melhor maneira seria usar o método da marreta mesmo : )