Então, tente plugar o monitor com outros cabos vga ou melhor ainda se puder testar com outro monitor diferente (sempre trocando o cabo). Caso tudo corra bem, o problema pode ser com o monitor que não funciona ou o cabo.
Tente também apertar a tecla para entrar no setup da bios e veja se há imagem, pode ser que o sistema esteja configurado no Windows para uma resolução não suportada pelo monitor. Então fique apertando a tecla F8, entre em Modo de Segurança, e se entrar, ajuste a resolução para um valor suportado pelo monitor. e depois reinicie em modo normal.