Vá na janela do MSN/WLM, clique no menu "Ferramentas" e vá ao item opções. Na janela que se abre, vá em Histórico e desselecione a caixa "Guardar histórico de conversas nesse computador". Pronto, suas conversas não serão mais gravadas. Mas espera, note que existe uma caixa com o caminho de uma pasta, e logo acima dela, um escrito: "Salvar meus arquivos de conversa nessa pasta:". É ai que seus históricos salvos estão armazenados. Basta acessar essa pasta pelo explorer e deletar todo o conteúdo dela.
Outra situação comum é onde, além do MSN/WLM estar gravando os históricos, a extensão Plus! (
http://www.msgplus.net/) gravar suas conversas. Para desabilitar essa opção, vá nas opções do Plus! e vá a aba logs. Lá, desselecione a caixa "Guardar logs das conversas" (algo similar a isso). Pronto, suas conversas não serão mais arquivadas. Para deletar os logs, faça o mesmo processo exibido na parte do MSN/WLM.